How to Lose Your Friends & Alienate People

Ήρωας της ταινίας είναι ο Σίντνεϊ Γιανγκ, ένας απογοητευμένος διανοούμενος που λατρεύει και την ίδια στιγμή μισεί τον κόσμο των διασήμων, της δόξας και της λάμψης. Το εναλλακτικό περιοδικό του "Post Modern Review" σατιρίζει τους αστέρες που κυνηγούν την προβολή των media και γυρίζει την πλάτη του στα trends. Έτσι, όταν του προσφέρεται δουλειά στο διαμετρικά αντίθετο, συντηρητικό, νεοϋρκέζικο περιοδικό "Sharps", παθαίνει ένα μικρό σοκ! Σταδιακά, ξεκινάει η "κάθοδος" του Σίντνεϊ στην επιτυχία και η μεταμόρφωσή του από παρείσακτο και περίγελο του κύκλου του σε έμπιστο της σταρ Σόφι Μάες. Μέσα σ' όλα αυτά, ο δεσμός του με τη συνάδελφό του Άλισον Όλσεν θα φέρει στη ζωή του τα πάνω-κάτω. Η ταινία είναι βασισμένη στο ομώνυμο βιβλίο απομνημονευμάτων του Τόμπι Γιανγκ.